Favoriti baš i ne prolaze dobro na ATP Masters 1000, turniru u Montrealu gdje su već u prvom nastupu svoj put završili prvi, drugi, treći i peti nositelj - Rusi Medvjedev i Rubljov, Španjolac Alcaraz i Grk Tsitsipas. Amerikanac Tommy Paul svladao je ovogodišnjeg umaškog finalista i četvrtog tenisača svijeta Carlosa Alcaraza sa 6:7 (4), 7:6 (7), 6:3, a turnir je završio i za prvog tenisača svijeta te branitelja naslova Danila Medvjedeva, koji je također osvojio prvi set u dvoboju protiv Australca Nicka Kyrgiosa, ali više od toga nije mogao (6:7, 6:4, 6:2). Grka Stefanosa Tsitsipasisa zaustavio je britanski kvalifikant Jack Draper (ATP - 82.), svladavši petog tenisača svijeta sa 7:5, 7:6 (4). Stopostotan učinak u drugom je kolu upotpunio Daniel Evans (ATP - 39.), koji je sa 6:4, 6:4 nadigrao osmog tenisača svijeta i polufinalista prošlotjednog turnira u Washingtonu Andreja Rubljova.