Rap se zasigurno može povezati s opsežnom i raznolikom afroameričkom usmenom tradicijom, no specifični rap stil, koji se razvio unutar hip-hopa, s izgovorenim stihovima uz pratnju nasnimljene plesne glazbe, može se najneposrednije povezati s jamajkanskim talk-over stilom, gdje DJ izgovara stihove preko glazbe koju pušta. U-Roy bio je prvi DJ koji je popularizirao talk-over, a njegova ohrabrujuća dobacivanja i podvriskivanja zabavljačkog karaktera, uz popularne skladbe koje je vrtio na zabavama, a nakon toga ih i objavljivao na komercijalnim nosačima zvuka, odredili su diskdžokejska umijeća koja su mladi Jamajkanci, poput DJ-a Koola Herca, unijeli sredinom 70-ih godina prošloga stoljeća u Bronx.

U-Roy rođen je 1942. i odrastao kao Ewart Beckford u sirotinjskom predgrađu Kingstona. Kao tinejdžer uključio se u svijet takozvanih “sound systema”, mobilnih diskoteka koje su putovale jamajkanskom unutrašnjošću svirajući najnovije R&B i ska ploče. Sound systemi u pravilu su značili ples na otvorenom, a zadatak DJ-eva bio je da, osim izborom ponajbolje glazbe, zabavlja i navodi publiku na ples zabavnim i nerijetko ritmiziranim dobacivanjima nazvanima toastingom. Svoj toasting stil U-Roy je tijekom 60-ih usavršavo radeći kao DJ s raznim sound systemima, kao što su Dickies Dynamic, Sir George the Atomic i popularni Sir Coxsone’s Downbeat. Poznat i priznat postao je zahvaljujući domišljatijem, bržem i zanimljivijem toastingu nego u bilo kojeg tada aktivnog DJ-a, usavršenom koncem desetljeća s prestižnim King Tubbyjevim Hometown Hi-Fi sound systemom.

U trenutku kada je U-Roy odlučio snimiti svoje toastove u studiju Dukea Reida, Treasure Isle, prethodno su već neki popularni DJ-evi, poput Kinga Stitta, objavili svoje talk-over snimke, no tek zahvaljujući nizu U-Royevih hitova talk-over je postao komercijalno isplativ stil koji se s mnoštvom njegovih imitatora kasnije razvio u dancehall i rap. Njegovi rani singlovi “Wake the Town”, “Rule the Nation” i “Wear You to the Ball” - svi snimljeni 1970. na Tubbyjevim dub podlogama popularnih skladbi s kojih su izbačeni vokali - u isto su vrijeme zauzeli prva tri mjesta jamajkanskih top-lista.

Iznimna U-Royeva popularnost djelomično se može pripisati upotrebi poznate glazbene podloge, no on se, osim toga, koristio i ritmičkim izvikivanjem besmislica ranijih DJ-eva, ali i zvučnih fraza poput “This Station Rules the Nation with Version”, koja se kasnije udomaćila i kod američke i britanske publike zahvaljujući prilagodbi grupe Musical Youth za njihov najveći hit “Pass the Dutchie”. Nakon pojave mlađih toastera Dennisa Alcaponea, I- Roya, Big Youtha i mnogih drugih, koji su dodatno razvijali njegov izvorni stil, U-Roy je postao poznat kao “Daddy” U-Roy.

Godine 1975. U-Roy je potpisao ugovor s britanskom etiketom Virgin Records koja je njegovu glazbu predstavila široj publici od dotadašnje. On je u to vrijeme postao rastafarijanac, pa su takva duhovna nagnuća prisutna u tekstovima pjesama s uspješnih albuma “Dread in a Babylon” (1975.), “Natty Rebel” (1976.), “Rasta Ambassador” (1977.) i “Jah Son of Africa” (1977.). Krajem 70-ih pokrenuo je i svoj vlastiti sound system King Stur-Gav koji je lansirao karijere talentiranih toastera i pjevača mlađe generacije, uključujući Rankinga Joea, Jaha Screwa, Charlieja Chaplina i Joseyja Walesa.

Iako više nikada nije imao tri singla na vrhu top-liste, preselivši se u Kaliforniju U-Roy je i u zrelim godinama nastavio snimati - treba izdvojiti albume “Music Addict” (1987.), “Rock With I” (1992.), “Serious Matter” (2000.) i posljednji “Talking Roots” iz 2018. - i nastupati diljem svijeta. I dok se velika većina suvremenih repera u tolikoj mjeri udaljila od U-Roya da nisu svjesni koliko mu duguju, a stvaratelji dancehalla otvoreno ga priznaju kao utemeljitelja njihovog načina toastanja. Naime, svojim vokalnim stilom on je izvršio golem utjecaj na dancehall zvijezde kao što su Buju Banton i Shabba Ranks, ali i na američke rap grupe s nagnućem prema reggaeu, poput Spearheada i Fugeesa, koji su odrastali uz njegovu glazbu.