Nogometaši Osijeka u nedjelju će na Rujevici odigrati svoje jubilarno, deseto, polufinale hrvatskog kupa. U dosadašnih devet nastupa među četiri najbolje hrvatske momčadi u borbi za Rabuzinov trofej bijelo-plavi su dvaput bili uspješni i izborili plasman u finale.

U preostalih sedam pokušaja Osijek je četiri puta ispadao od Dinama (Croatije), dvaput od Hajduka i jednom od Rijeke. Tako ispada kako osječka momčad nijednom nije uspjela proći dalje kad joj je suparnik bio jedan od klubova iz velike četvorke hrvatskog nogometa.

Prva dva nastupa u polufinalu nisu bila uspješna. Oba puta uspješnija je bila zagrebačka Croatia. U sezoni 1994./95. "modri" su lako prošli Osijek. U prvom susretu slavili su u Gradskom vrtu sa 2:0, pa je uzvrat bio samo formalnost, a završio je pobjedom Croatije od 2:1. Drugi susret istih rivala dogodio se dvije godine poslije i bio je mnogo neizvjesniji. U Zagrebu je Croatia slavila sa 2:1, a pogodak koji je Osijeku ostavio nadu uoči uzvrata na osječkom stadionu zabio je Davor Černe. Druga utakmica bila je tvrda i neizvjesna, završila je bez pogodaka, 0:0, ali je Osijek, točnije, Vlatko Glavaš, potkraj susreta imao čistu priliku za pogodak koji bi bijelo-plavima donio finale, ali ju nije realizirao, pa je u njega opet otišla zagrebačka momčad. Nakon ta dva neuspješna pokušaja stigla je "treća sreća" za Osijek. U proljeće 1999. bijelo-plavi su u polufinalu za suparnika imali Slaven Belupo. Bile su to dvije vrlo tvrde utakmice u kojima je presudio jedan jedini postignuti pogodak. Njega je u prvom susretu, u Osijeku, postigao Bakir Beširević u 90. minuti iz kaznenog udarca, nakon što je prethodno u šesnaestercu srušen Stanko Bubalo. U uzvratnoj utakmici pogodaka nije bilo. Koprivničani su napadali, a obrana Osijeka na čelu s vratarom Filipom Šušnjarom izdržala je sve nalete, izborila finale, u kojem je, poslije pobijedivši Cibaliju (2:1), osvojila jedini trofej u klupskoj povijesti. Nakon toga slijedila su tri neuspješna pokušaja u polufinalnim susretima. U sezoni 2000./01. Osječane je glatko eliminirao Hajduk (3:0, 2:1), godinu poslije bolji je bio Dinamo, a ta se polufinala pamte po ispadu Miroslava Blaževića, koji je tada sjedio na klupi Osijeka. U prvoj utakmici, u Gradskom vrtu, Dumitru Mitu je dvama pogodcima donio pobjedu bijelo-plavima (2:1), ali ona nije bila dovoljna u uzvratu, u kojem je Dinamo slavio (2:0). Međutim, nakon susreta, nezadovoljan suđenjem, Ćiro Blažević je plasirao svoje čelo u nos varaždinskog suca Ivana Novaka, zbog čega je bio oštro kažnjen, a u finale je otišao Dinamo.

Najbliže finalu u tom razdoblju Osijek je bio u sezoni 2004./05., kada mu je malo tko davao izglede u srazu s Hajdukom. Bila je to godina Čordaševih "beba", kada je s oskudnim igračkim kadrom tadašnji Osijekov trener složio dobru momčad. U prvoj utakmici, na Poljudu, Osijek je poveo početkom drugog poluvremena, pogotkom Stjepana Jukića, a do kraja je Hajduk uspio to preokrenuti i na uzvrat ponijeti minimalnu prednost (2:1). U toj utakmici sve loše za Osijek dogodilo se u 45. minuti, kada je Gusić zaradio crveni karton nakon prekršaja, zbog kojeg je dosuđen i "slobodnjak" iz kojeg je Ivan Leko pogodio za vodstvo Splićana. Činilo se kako je Osijek u izgubljenoj situaciji, s igračem manje i dva pogotka zaostatka, ali bijelo-plavi se nisu predavali. Jukić je nakon šest minuta igre u drugom poluvremenu izjednačio, a desetak minuta prije kraja Josip Balatinac je iz slobodnog udarca pogodio vratnicu, što je bio kraj Osijekovih nada za finale. Do novog nastupa u polufinalu Kupa trebalo je proći čak sedam godina, a u njemu su se, u proljeće 2012., sastali slavonski rivali. Bila je to jedna od rijetkih godina u kojima je Cibalia bolje kotirala od Osijeka, ali je u prvom susretu u Gradskom vrtu doslovce šokirana. Osijek je neočekivano došao do visoke pobjede od 3:0, pri čemu je vratar Osijeka Ivan Vargić obranio kazneni udarac koji je pucao napadač Cibalije Mladen Bartolović, koji je najstrožu kaznu propustio realizirati pri rezultatu 2:0. Uz Vargića, junak te pobjede bio je dvostruki strijelac Anton Maglica. U vinkovačkom uzvratu bilo je gusto. Cibalia je u 49. minuti imala vodstvo od 2:0, a onda se ukazao Tomislav Šorša i postigao pogodak vrijedan drugog finala za bijelo-plave. U njemu Osijek nije uspio, u dva je susreta bolji bio Dinamo (0:0, 1:3). Nakon toga do danas Osijek je igrao u još dva polufinala, ali nije uspio proći dalje. U sezoni 2016./17. u dvije je utakmice uspješnija bila Rijeka (3:1, 2:0), a prošle sezone bijelo-plave je zaustavio Dinamo. Igrao se samo jedan susret, i to u Maksimiru, a Zagrepčani su u izjednačenoj utakmici slavili sa 2:0.